池军虽然人多势众，但是吉见正赖的防范工作做得极为细致，菊池则直不断地派人试探，结果都失败而返。

　　等到毛利军在出云战败的消息传来，吉见家准备于夜间突围前往石见。

　　吉见正赖带领一门数十人趁夜发动，由于菊池则直防备松懈，被吉见军差点成功。

　　双方在城下激烈交战，菊池军一度被击退几百米之远。

　　幸好在不远处下寨的阿苏兴惟感觉事情不对立刻前来支援，双方在城下爆发大战，由于肥后众人多，吉见正赖的突袭失去了突然性，局势已经越来越不利于吉见正赖，于是吉见正赖判断形势已然不利，开始向城内退去。

　　菊池则直乘势进攻，于当日清晨占领了萩城的全部外郭（出丸）。

　　经过突围失败，萩城内士气已然跌落谷底，菊池则直也认为这是一个夺城的好机会，没有给吉见正赖喘息之机，进行动员后再次发动进攻。

　　城内的吉见正赖则是利用城池的防御设施，不间断发射弓箭、铁炮、石块等给菊池则直带来很大的伤亡。

　　直到立花道雪带领的援军赶到，利用城池爆破众爆破城墙攻入二之丸。

　　到了这一阶段，萩城陷落已成定局，且这么久，毛利家没有派出任何援军。

　　在长达两个月的围城下，萩城内兵粮匮乏、水源断绝，再加上毛利军的援军又久久不至，吉见正赖决定投降。

　　立花道雪不许，吉见正赖眼见再拖下去城内光饿就会失去抵抗，再次恳求投降。

　　立花道雪依然不许，吉见正赖明白自己吉见家是保不住了，带领城兵发起绝望突击后，全军尽没，萩城落城。

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